Rzucił szkołę średnią w wieku 17 lat.
Ma problem z kupowaniem butów z powodu bardzo dużego rozmiaru - 49!.
W programie Whose Line Is It Anyway? występował przez 15 lat.
Stiles występował w reklamie KFC Fillet Tower Burger i KFC Mega Bucket w brytyjskiej telewizji.
W 1988 roku wystąpił gościnnie w teledysku Iana Thomasa do piosenki "Levity".
We wrześniu 2007 roku Ryan zaczął występować w reklamach "Believe in Play" firmy Playskool produkującej zabawki.